Il monastero iniziò la costruzione nel 1794 da un piccolo gruppo di monaci appartenenti al venerabile movimento dei "Kollyvades". A guidare il gruppo era il Ieromonaco Nephon, conosciuto nel mondo come Nikolaos "dalla linea dei Nikolarades", nato nel 1736 a Patrika di Chio.

Nel 1807, il capo dei ladri tessali, Nikotsaras, trovò rifugio nella Sacra Monastero dell'Annunciazione di Skiathos. Con il Capitano Giannis Stathas, crearono la prima bandiera greca: una croce bianco-blu scuro, benedetta nel settembre 1807, alla presenza di Theodoros Kolokotronis.

Il Monastero di Evangelistria a Skiathos custodisce numerose reliquie sacre, costituendo un vero tesoro. Il monastero produce prodotti autentici, realizzati dai monaci e con l'aiuto dei residenti di Skiathos. Queste offerte di alta qualità, che riflettono la ricchezza naturale dell'isola, sono confezionate e vendute a sostegno del monastero.

La Caffetteria Tradizionale del monastero, situata su una collina, offre uno spazio sereno per i visitatori. Godendo della suggestiva vista a nord, specialmente quando l'aria è limpida, si intravede il Monte Athos sul Sacro Monte. Da notare che Skiathos significa "l'ombra di Athos". La Caffetteria Tradizionale serve caffè greco, varie bevande, dolci e alcolici, da soli o accompagnati da antipasti.